Geboren 1954 in San Severino Marche, begann Castori seine Trainerkarriere im Alter von 26 Jahren. Er ist der einzige Übungsleiter, der alle Ligen des italienischen Fußballs durchlaufen hat und dabei bemerkenswerte zehn Aufstiege von den Amateurligen bis in den Profibereich erzielte. In der Serie A stand Castori bei 41 Partien an der Seitenlinie, ergänzt durch fünf weitere im Italienpokal. 
In der Serie B betreute er über den Verlauf von 18 Saisons insgesamt 577 Begegnungen, davon 546 in der Meisterschaft, sieben in den Playoffs und 24 im Italienpokal. Mit 553 absolvierten Spielen (Meisterschaft und Playoffs) ist Castori der derzeit aktive Trainer mit den meisten Begegnungen in der Serie B. In der Geschichte der 2. Liga belegt er den zweiten Platz und liegt nur 19 Partien hinter der historischen Bestmarke von Guido Mazzetti. In der Serie B war Castori für Cesena, Salernitana, Piacenza, Ascoli, Varese, Reggina, Carpi, Trapani und Perugia tätig. 
Seine Bilanz setzt sich auch in der Serie C fort. In der Serie C1 absolvierte Castori 158 Partien, davon sechs in den Playoffs, 118 in der Meisterschaft und 34 im Italienpokal. In der C2 kommt er auf 150 Einsätze, darunter zwei in den Playoffs, 136 in der Meisterschaft und zwölf im Italienpokal. 
Insgesamt hat Castori somit in seiner Trainerkarriere 1.449 Spiele bestritten, davon 931 im Profibereich und 518 im Amateurfußball.